I Am Trying to Break Your Heart: A Film About Wilco és un documental en blanc i negre del 2002 del director i fotògraf Sam Jones, que segueix la banda de rock alternatiu estaunidenca Wilco a través de la creació i distribució del seu quart àlbum d'estudi Yankee Hotel Foxtrot. La pel·lícula, distribuïda als cinemes dels Estats Units a través de Cowboy Pictures, es va estrenar el 26 de juliol de 2002, tres mesos després del llançament comercial de l'àlbum.
**********************************************